Micron Document
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Cubebol
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Cubebol ist ein Sesquiterpen und Hauptbestandteil des Γ€therischen Γ–ls von Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba).

Contents

β€’ Vorkommen
β€’ Gewinnung und Synthese
β€’ Verwendung
β€’ Einzelnachweise

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Vorkommen

Gewinnung und Synthese

So wurde dieser schon vor den 1950er-Jahren aus dem CubebenΓΆl destilliert. Cubebol kann aus CubebenΓΆl gewonnen werden. Alternativ kann es synthetisch hergestellt werden.cite-ref-hodgson-5-0[5]cite-ref-guenther-6-0[6] So gelang A. Yohshikoshi die erste Totalsynthese von Cubebol.cite-ref-hodgson-5-1[5]

Verwendung

Das Γ€therische Γ–l mit dem Hauptbestandteil Cubebol lΓ€sst sich aufgrund des bitteren Geschmacks nur fΓΌr wenige Anwendungsbereiche benutzen. Wohingegen das aufgereinigte Cubebol eine KΓΌhlreiz-Wirkung besitzt, die bis zu 30 Minuten lang wirksam ist und ca. 2 Minuten nach dem Verzehr einsetzt. Dadurch, dass es in die GRAS-Liste mit aufgenommen worden ist und einen geringen Geruch bzw. Geschmack besitzt, kann es in zahlreichen Bereichen angewendet werden. Einige mΓΆgliche Anwendungsbeispiele wΓ€ren ErfrischungsgetrΓ€nke, Zahnhygiene oder Süßwaren.cite-ref-de-patent1-7-0[7]cite-ref-heck-8-0[8] Die Patentrechte fΓΌr die Nutzung als Aromastoff in Europa und den USA, liegen seit 2000 bzw. 2001 bei der Firmenich.cite-ref-de-patent1-7-1[7]

Einzelnachweise

cite-note-fema4497-11. Eintrag zu FEMA 4497 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
cite-note-22. Eintrag Cubebol bei The Good Scents Company, abgerufen am 7. November 2017.
cite-note-henderson-33. George Gerald Henderson, John Monteath Robertson: CCCLXXIII.β€”The chemistry of cadinene. Part II. Compounds related to cadinene. In: J. Chem. Soc. 129, 1926, S. 2811–2816, doi:10.1039/JR9262902811.
cite-note-nv-44. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine GefΓ€hrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlΓ€ssliche und zitierfΓ€hige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
cite-note-hodgson-55. ↑ Hodgson, D. M.; Salik, S.; Fox, D. J.: Stereocontrolled Syntheses of (βˆ’)-Cubebol and (βˆ’)-10-Epicubebol Involving Intramolecular Cyclopropanation of Ξ±-Lithiated Epoxides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 75, Nr. 7, 2010, S. 2157–2168.
cite-note-guenther-66. ↑ E. Guenther: The Constituents of essentials Oils. D.Van Nostrand Company Inc., Band 2, 1949, S. 287ff.
cite-note-de-patent1-77. ↑ Patent EP1040765: Verwendung von Cubebol als Aromastoff. VerΓΆffentlicht am 10. April 2000, Erfinder: Velazco Maria Ines Wuensche Laurent Deladoey Patrice.β€Œ
cite-note-heck-88. ↑ J. Heck, B. KΓΆnig & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7 (E-Book), S. 20.

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